Alyson a commencé à tourner des publicités dès l'âge de 4 ans pour des compagnies telles que Dela, Six Flags, Oreo Cookies ou McDonalds. En 1988, elle obtient son premier vrai rôle dans un film, intitule « j’ai épousé une extra-terrestre" Il y joue aux côtés de Kim Basinger et Seth Green. Elle décrocha l'année suivante un rôle régulier dans la sitcom "Free Spirit." Elle avait alors 13 ans.
En 1996, elle s'est présentée à l'audition pour l'un des rôles principaux d'une nouvelle série "Buffy contre les Vampires", Willow. Elle n'a pas été choisie au départ, et l'épisode de présentation aux chaînes de télévision s'est fait avec une autre actrice, Riff Regan. Mais lorsque la WB a acheté la série, décision a été prise de changer l'actrice. C'est ainsi qu'Alyson a finalement obtenu le rôle. Elle atterrit sur le tournage de Buffy contre les vampires, dans la peau de Willow, l'amie intello de Buffy. «Je joue toujours la fille à qui le garçon demande ce qu'il doit faire pour obtenir l'autre fille», s'amuse Alyson. «Je ne sais pas pourquoi ; mais ça ne me dérange pas».
Grâce au succès de la série, elle a pu décrocher plusieurs rôles au cinéma. Un petit rôle dans "Dead Man On Campus" en 1998. Cette année, elle tiendra aussi le rôle de Michelle, autre fille «spéciale», dans le film «American Pie». Ces rôles d'adolescentes semblent de plus correspondre au caractère gai et joueur de l'actrice.
L'année suivante, elle apparut brièvement dans le film "Boys & Girls," puis reprit du service pour le deuxième volet d'"American Pie" en 2001, qui eut également un grand succès. Tout en tournant la dernière saison de "Buffy," elle est également apparue dans le troisième "American Pie." Après deux apparitions dans la série comique "That 70's Show", elle est partie pour Londres pour jouer de février à mai 2004 avec Luke Perry dans la pièce "Quand Harry rencontre Sally" adaptée du célèbre film. De retour aux Etats-Unis, elle enchaînera sur le tournage de sa propre sitcom, "Americana," pour la chaîne NBC.
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